Winampを使って気がついたことです。きちんと検証してないので、正確な情報だとは限りません。

1. Winampの最新バージョン5.57では、MTPモードでの転送・同期の機能に不具合があるようです。転送だけでなく、以前のバージョンのWinampで転送した曲さえ認識しなくなりました。MTPモードを使う方は、次のアップデートまで5.56を使った方が良いかもしれません。
2. MTPモードで音楽を転送するとき、転送済みの曲を重複して転送してしまうことがあるようです。タグに特殊な文字を含む場合、その文字が別の文字に変換され、次に転送するときに同じ曲だと認識できずに、重複して転送してしまうようです。そんな時には、転送したポータブル側の音楽のタグを正しく書き直すと解決するようです。